StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrogen Bromide → (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(bromoacetyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 522862
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522862
[N+](=[CH:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][CH2:15][CH:16]2[C:28]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[C:22]3[C:17]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])=[N-].[BrH:29]>C1COCC1.O>[Br:29][CH2:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][CH2:15][CH:16]2[C:28]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[C:22]3[C:17]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 866474499H-fluoren-9-ylmethyl-4-(diazoacetyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86685241(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(bromoacetyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(diazoacetyl)piperidine-1-carboxylate (5 g, 13.3 mmol) in THF was cooled in an ice water bath and was treated with an aqueous HBr solution (10 mL). This reaction mixture was stirred at RT for 2 h. The reaction mixture was diluted with water and the organic content was extracted using EtOAc, dried over Na2SO4, filtered and concentrated at reduced pressure. The crude product was chromatographed over silica gel eluting with a gradient (0-15% EtOAc:hexanes) to afford (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(bromoacetyl)piperidine-1-carboxylate (3 g, 53%) as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic content was extracted
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure
  5. customThe crude product was chromatographed over silica gel eluting with a gradient (0-15% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df99140cba08482bb3c56295135abb14
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334269B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion