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Diisopropylethylamine → 3-(4-(3-(4-chloro-2-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)-N-methylbenzamide

HRID 522915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522915
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:11][CH:10]([O:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[F:20])[CH2:9]2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:34]([NH:36][CH3:37])=[O:35]>C(O)(C)C>[Cl:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([O:12][CH:10]2[CH2:11][N:8]([C:6]3[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:30][C:31]4[CH:32]=[C:33]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)[C:34]([NH:36][CH3:37])=[O:35])[N:7]=3)[CH2:9]2)=[C:14]([F:20])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6765263-Amino-N-methylbenzamideHCID 866852562-Chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)-1,3,5-triazine

Produkt 1

HCID 533716913-(4-(3-(4-chloro-2-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)-N-methylbenzamideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)-1,3,5-triazine (0.800 g, 2.54 mmol) [prepared as described for 2-chloro-4-(3-(2,4-dichlorophenoxy)azetidin-1-yl)pyrimidine in Example AAA] in isopropanol (8 mL) was added DIPEA (0.7 mL, 3.81 mmol) and 3-amino-N-methylbenzamide (382 mg, 2.54 mmol). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 24 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and extracted with EtOAc (2×40 mL). The organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography provided 3-(4-(3-(4-chloro-2-fluorophenoxy)azetidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)-N-methylbenzamide (0.537 g, 53%) as a solid. Observed mass (M+1): 428.9.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with EtOAc (2×40 mL)
  3. washThe organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62643f8fc06447d3b650c4d56b79c9bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334269B2

Notizen zur Reaktion

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