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Sodium Bicarbonate → 2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine

HRID 523024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523024
[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:10]#[C:11][Si](C)(C)C)[C:5]([NH2:9])=[N:6][C:7]=1[Cl:8].CC([O-])(C)C.[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.O>[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:11][NH:9][C:5]2=[N:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 900409205-Bromo-6-chloro-3-trimethylsilanylethynyl-pyrazin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 900413612-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazineAusbeute 107,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-bromo-6-chloro-3-trimethylsilanylethynyl-pyrazin-2-ylamine (2.0 g, 6.58 mmol) in THF (28 mL) was added a 1 M solution of KOtBu in THF (7.24 mL, 7.24 mmol) slowly at 0° C. under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 10 min and then warmed to room temperature. After 2 h, the mixture was concentrated in vacuo and the residue obtained was suspended in water (7.5 mL) and saturated aqueous NaHCO3 (7.5 mL) and stirred overnight at room temperature The solid was filtered, washed with water and hexanes then dried in an oven at 80° C. to give 2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine (1.64 g) as brown solid. LC-MS: 232 (M−H). This was used directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. waitAfter 2 h
  3. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  4. customthe residue obtained
  5. filtrationwas filtered
  6. washwashed with water and hexanes
  7. customthen dried in an oven at 80° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8f33d4dadd64556a80205e3d01effdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334278B2

Notizen zur Reaktion

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