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Potassium Carbonate → 5-Phenyl-5,6-dihydrophenanthridine

HRID 523446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523446
Br[C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[Br-].C([N+](C)(C)C)C1C=CC=CC=1.CC(O)=O.CC(O)=O.[Pd]>[C:6]1([N:5]2[CH2:4][C:3]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:2]=3)[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]2=3)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 85712531(2-Bromobenzyl)diphenylamine

Produkt 1

HCID 143377485-Phenyl-5,6-dihydrophenanthridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 21449Benzyltrimethylammonium bromideKatalysatorHCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

10 g (0.295 mol) of (2-bromobenzyl)diphenylamine are dissolved in 500 ml of dimethylformamide under protective atmosphere. 3.4 g (0.075 mol) of benzyltrimethylammonium bromide and 6.1 g (0.443 mol) of potassium carbonate are added to this solution. 0.99 g (0.004 mol) of Pd(OAC)2 is subsequently added under protective gas, and the mixture is stirred at 120° C. for 9 h. After this time, the reaction mixture is cooled to room temperature and extracted with dichloromethane. The combined organic phases are dried over Na2SO4 and evaporated. The residue is recrystallised from n-heptane. The yield is 6 g (80%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter this time, the reaction mixture is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue is recrystallised from n-heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-495a6adf76a44be8ab73ccc2176b0f05
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09337430B2

Notizen zur Reaktion

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