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Diisopropylethylamine → (R)-3-tert-Butoxy-2-[(1-chloro-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-propionic acid tert-butyl ester

HRID 523649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523649
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([OH:12])=[C:4]([C:13]([OH:15])=O)[N:3]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([O+]=C(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.[C:41]([O:45][C:46](=[O:55])[C@H:47]([NH2:54])[CH2:48][O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].C(N(C(C)C)C(C)C)C>ClCCl>[C:41]([O:45][C:46](=[O:55])[C@H:47]([NH:54][C:13]([C:4]1[N:3]=[C:2]([Cl:1])[C:11]2[C:6]([C:5]=1[OH:12])=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)=[O:15])[CH2:48][O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])([CH3:44])([CH3:42])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 110205201-Chloro-4-hydroxyisoquinoline-3-carboxylic acidHCID 56777372H-D-Ser(tBu)-OtBu.HClHCID 178484681HCID 178484681, Verbindung

Produkt 1

HCID 86595447(R)-3-tert-Butoxy-2-[(1-chloro-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-propionic acid tert-butyl esterAusbeute 31,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 45 mg (0.2 mmol) of 1-chloro-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid, 76 mg (0.2 mmol) of benzotriazol-1-yl-(bis-dimethylamino-methylene)-oxonium hexafluoro phosphate (HBTU), 50.8 mg (R)-2-amino-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester hydrochloride (0.2 mmol), and 1 ml of dichloromethane was added 122.5 μl (0.7 mmol) of ethyl-diisopropyl-amine with stirring. Stirring was continued at ambient temperature for 40 h. The product was isolated from the reaction mixture by flash column chromatography on silica gel using hexanes:ethyl acetate (9:1) as the eluent to give a colorless oil. 27 mg of the title compound was obtained; MS-(+)-ion: M+1=422.8 amu.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. customThe product was isolated from the reaction mixture by flash column chromatography on silica gel
  3. customto give a colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3bb4497bfa741edbcfea147cf4d5a21
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09339527B2

Notizen zur Reaktion

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