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Phosphorus oxybromide → 1-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 523707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523707
C([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10](O)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][CH:14]=[C:13]([S:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[CH:12]=2)=[O:7])CCC.C(OC(C1N=CC2C(C=1O)=CC=C(OC1C=CC(OC)=CC=1)C=2)=O)CCC.P(Br)(Br)([Br:56])=O>C(#N)C>[Br:56][C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[C:13]([S:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:12]=2)[C:17]([OH:18])=[C:8]([C:6]([OH:5])=[O:7])[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24613Phosphorus oxybromideHCID 667126187-(4-Methoxy-phenoxy)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterHCID 178450860HCID 178450860, Verbindung

Produkt 1

HCID 860145681-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,4-Dihydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (Example A-63 d) Compound A) (29.0 g) and phosphorous oxybromide (67.5 g) in 600 ml anhydrous acetonitrile was stirred at reflux for 4 hours. After cooling the reaction mixture was concentrated and saturated sodium bicarbonate solution and ethyl acetate were added to the residue and stirred overnight. Precipitate that formed between layers was collected and washed with water to give the title compound (10.2 g). MS-(+)-ion M+1=376.0, 378.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours
  2. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated
  4. additionsaturated sodium bicarbonate solution and ethyl acetate were added to the residue
  5. customPrecipitate that formed between layers
  6. customwas collected
  7. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca26015ee5b24825b1002f65b4184015
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09339527B2

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