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Hydroxylamine → 7-(Pyridin-2-yl-quinolin-2-yl-amino)-heptanoic acid hydroxyamide

HRID 523896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523896
[OH:1][NH2:2].C([O:5][C:6](=O)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=1)[C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]=1)C>CN(C=O)C.CO>[OH:1][NH:2][C:6](=[O:5])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=1)[C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 787HydroxylamineHCID 585450237-(Pyridin-2-yl-quinolin-2-yl-amino)-heptanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 468430527-(Pyridin-2-yl-quinolin-2-yl-amino)-heptanoic acid hydroxyamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HONH2 (50% aqueous, 2 mL) was added to III (90 mg, 0.24 mmol) in DMF (0.5 mL) and MeOH (2 mL) at rt. The reaction mixture was stirred for 48 h, after which the solvents were evaporated under reduced pressure. The resulting residue was dissolved and co-evaporated with toluene (2×10 mL) then was purified by silica gel column chromatography eluting with CH2Cl2/MeOH (100:4) to furnish IV as a colourless oil (66.43 mg, 76%).

Aufarbeitung

  1. customafter which the solvents were evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionThe resulting residue was dissolved
  3. customthen was purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with CH2Cl2/MeOH (100:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caa12a45fd67471f992bff001bcd4834
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340503B2

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