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p-Toluenesulfonyl azide → (4-Cyclopropanesulfonyl-phenyl) diazo acetic acid ethyl ester

HRID 524388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 524388
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.C1(C)C=CC(S([N:28]=[N+:29]=[N-])(=O)=O)=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(#N)C>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=[N+:28]=[N-:29])[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:2][CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13661p-Toluenesulfonyl azideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 59331225Ethyl 2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 72281714(4-Cyclopropanesulfonyl-phenyl) diazo acetic acid ethyl esterAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)acetate [obtained as described in WO2004/072031 (40 g, 149.07 mmol)] was dissolved in dry acetonitrile (745 mL) under argon atmosphere. To the above solution para toluene sulfonyl azide (32.33 g, 163.97 mmol) was added, followed by DBU (33.40 mL, 223.6 mmol) in dropwise manner, and stirred for 30 min. Reaction mixture was poured in ice cold water (500 mL), solid obtained was filtered through buchner funnel and dried under vaccum which yielded ethyl 2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-2-diazo-acetate (40 g).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customsolid obtained
  3. filtrationwas filtered through buchner funnel
  4. customdried under vaccum which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c391536ab416455e8640580b829a854e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340506B2

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