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Ethyl isocyanate → (3S)-3-{[4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-N-ethyl-1-pyrrolidinecarboxamide

HRID 525255
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525255
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:13]([CH2:14][C@@H:15]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]3)=[N:12][NH:11][C:10]2=[O:20])=[C:5]([F:21])[CH:4]=1.O1CCCC1.C(N(CC)CC)C.[CH2:34]([N:36]=[C:37]=[O:38])[CH3:35]>O.ClCCl>[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:10](=[O:20])[NH:11][N:12]=[C:13]2[CH2:14][C@@H:15]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:37]([NH:36][CH2:34][CH3:35])=[O:38])[CH2:16]2)=[C:5]([F:21])[CH:4]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 673755214-(4-bromo-2-fluorophenyl)-5-[(3S)-3-pyrrolidinylmethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 67376184(3S)-3-{[4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-N-ethyl-1-pyrrolidinecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 4 mL vial was placed 4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-5-[(3S)-3-pyrrolidinylmethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one hydrochloride (0.212 mmol) and tetrahydrofuran (2 mL). In succession was added triethylamine (0.717 mmol) and ethyl isocyanate (0.253 mmol). The vial was capped and the solution stirred at room temperature for 1 h. The solution was poured into a 10 mL solution of 1:1 dichloromethane:water. The solution was shaken and allowed to settle. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. No further purification was performed on the title compound (74 mg, 68%). MS(ES)+ m/e 412.2, 414.1 [M+H]′.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. stirringThe solution was shaken
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customNo further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f6806dd491045a288e732bc61cbcd23
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340529B2

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