StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Toluene → HCID 178469208, Verbindung

HRID 525474
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525474
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([OH:23])[CH:19]=3)[CH:14]=2)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].[CH3:24][C:25]([C@H:29]1[CH2:34][CH2:33][C@H:32](O)[CH2:31][CH2:30]1)([CH3:28])[CH2:26][CH3:27].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>>[C:25]([C@@H:29]1[CH2:30][CH2:31][C@H:32]([O:23][C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[CH:14]=[C:13]([CH2:12][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH2:7][CH2:8]2)[CH:22]=[CH:21]3)[CH2:33][CH2:34]1)([CH2:26][CH3:27])([CH3:24])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 1140TolueneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 68279222Ethyl 1-((6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl)piperidine-4-carboxylateHCID 178444571HCID 178444571, Verbindung

Produkt 1

HCID 178469208
HCID 178469208, Verbindung
Ausbeute 100,7 %

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-hydroxy-naphthalen-2-ylmethyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester (0.400 g, 1.28 mmol), trans-4-(1,1-dimethyl-propyl)-cyclohexanol (0.2395 g, 1.406 mmol) and triphenylphosphine (0.6695 g, 2.553 mmol) in toluene (5 mL, 40 mmol) was stirred for 20 min, then, diisopropyl azodicarboxylate (0.32 mL, 1.5 mmol) was added drop wise at 0° C. The solution was stirred at reflux overnight. The reaction was added to silica gel and the solvent was concentrated. The residue was purified with silica gel eluted with EtOAc in hexanes from 0 to 20% to give product as oil (0.6 g, 100%). LCMS: Rt=1.95 min, m/z=466.49 [M+H].

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred
  2. temperatureat reflux overnight
  3. additionThe reaction was added to silica gel
  4. concentrationthe solvent was concentrated
  5. customThe residue was purified with silica gel
  6. washeluted with EtOAc in hexanes from 0 to 20%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93751a7d073343f5897f8bc5c9556647
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340527B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion