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Benzyl chloroformate → 1-Benzyl 6-(tert-butyl) 1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1,6-dicarboxylate

HRID 525728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525728
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:21]2([NH:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[N:24]1([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:3])[C:21]2([CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:19]([C:17]([O:16][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:18])[CH2:20]2)[CH2:22][CH2:23]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 56962132tert-Butyl 1,6-diazaspiro[3.5]nonane-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 582933361-Benzyl 6-(tert-butyl) 1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1,6-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl chloroformate (0.148 mL, 1.039 mmol) in DCM (1 mL) was added to a mixture of tert-butyl-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-6-carboxylate (200 mg, 0.866 mmol) and DIPEA (0.378 mL, 2.165 mmol) in DCM (3 mL) and the mixture was stirred at RT for 16 h. The solvent was evaporated off under reduced pressure and the crude product was purified by flash chromatography (Silica gel column, 4 g, n-hexane/DCM from 20% to 100% DCM) to give the title product as a yellow resin. UPLC-MS (Condition 3) tR=1.21 min, m/z=361.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated off under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by flash chromatography (Silica gel column, 4 g, n-hexane/DCM from 20% to 100% DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03921f909450425895b149a399bb438a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340537B2

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