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HCID 178418361, Verbindung → HCID 178418595, Verbindung

HRID 5260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5260
[OH:1][C:2]1[CH2:6][O:5][C:4](=[O:7])[C:3]=1[C:8](=[O:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[OH:1][C:2]1[CH2:6][O:5][C:4](=[O:7])[C:3]=1[C:8](=[O:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([Cl:24])=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 178418361HCID 178418361, VerbindungHCID 178418663HCID 178418663, Verbindung

Produkt 1

HCID 178418595HCID 178418595, VerbindungAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.58 g (4.35 mmol) of 4-hydroxy-3-[10-(4-chlorophenyl)-1-oxodec-9-enyl]-2(5H)-furanone in 100 mL of ethyl acetate is added 250 mg of 5% palladium on carbon and subjected to atmospheric hydrogenation using a balloon to deliver the hydrogen. After 1.5 hours, the reaction is worked up by filtering through Solka Flok. The filtrate is washed with copious amounts of ethyl acetate and concentrated in vacuo to give 1.05 g (66%) of pure 4-hydroxy-3-[10-(4-chlorophenyl)1-oxodecyl]-2(5H)-furanone.

Aufarbeitung

  1. filtrationby filtering through Solka Flok
  2. washThe filtrate is washed with copious amounts of ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44d7775ce6aa4fefbef4fb0336de5ad9
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05242945

Notizen zur Reaktion

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