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Triphenylphosphine → tert-butyl 4-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 526173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526173
[N+:1]([C:4]1C=CNN=1)([O-:3])=[O:2].O[CH:10]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[N:42]([C:50](OC(C)C)=O)=[N:43][C:44](OC(C)C)=O>C1COCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:50]=[N:42][N:43]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)[CH:44]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 178526745HCID 178526745, Verbindung

Produkt 1

HCID 56777238tert-butyl 4-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of nitropyrazole (3.0 g, 25 mmol), tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (6.0 g, 30 mmol) and triphenylphosphine (7.9 g, 30 mmol) in THF (200 mL) at room temperature was added diisopropyl azodicarboxylate (6.0 g, 30 mmol) and the reaction mixture was stirred for 16 h. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by chromatography (silica, hexanes/ethyl acetate) to provide the desired product (4.2 g, 57%) as a white solid:

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by chromatography (silica, hexanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b5d3a000b594e9892a2c6079212c6a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345709B2

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