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Hydrochloric Acid → 3-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid

HRID 526319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526319
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([NH:17][C:18]([C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26](=[O:42])[CH2:27][CH2:28][CH:29]3[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH2:31][CH2:30]3)[CH2:21]2)=[O:19])[CH2:12][C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1.O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[Ba+2].[OH-].Cl>CO.O>[C:38]([O:37][C:35]([N:32]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([CH2:28][CH2:27][C:26]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@@H:20]([C:18]([NH:17][CH:11]([C:8]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:19])[CH2:21]2)=[O:42])[CH2:34][CH2:33]1)=[O:36])([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 17749109Barium hydroxide, octahydrateHCID 89407580tert-butyl 4-{3-[(3R)-3-({1-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methoxy-3-oxopropyl}carbamoyl)piperidin-1-yl]-3-oxopropyl}piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 716092653-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acidAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

96 mg (0.16 mmol) tert-butyl 4-{3-[(3R)-3-({1-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methoxy-3-oxopropyl}carbamoyl)piperidin-1-yl]-3-oxopropyl}piperidine-1-carboxylate were dissolved in 20 ml methanol. 512 mg (1.62 mmol) barium hydroxide octahydrate were added. The mixture was stirred at room temperature for 70 hours and then diluted with 20 ml water. The mixture was acidified with 1 N hydrochloric acid to pH 4 and extracted with 2×40 ml dichloromethane. Concentration of the organic phase gave 93 mg (99%) 3-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 2×40 ml dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0293f831a2fb47109a10f11035d1583d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345793B2

Notizen zur Reaktion

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