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Hydrazine hydrate (1:1) → 1-(5-Bromo-4-methylpyridin-2-YL)hydrazine

HRID 526439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526439
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:9])=[CH:4][C:5](Cl)=[N:6][CH:7]=1.O.[NH2:11][NH2:12]>CCO>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:9])=[CH:4][C:5]([NH:11][NH2:12])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 27344275-Bromo-2-chloro-4-methylpyridine

Produkt 1

HCID 534029851-(5-Bromo-4-methylpyridin-2-YL)hydrazineAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Combined 5-bromo-2-chloro-4-methylpyridine (15.0 g, 72.46 mmol) and EtOH (60 mL) and added hydrazine hydrate (85%, 45 mL) and stirred at 120° C. overnight. The reaction mixture was concentrated to give a residue which was extracted with EtOAc (50 mL×2) and water (50 mL×2). Then combined organic layers were extracted with brine, dried over Na2SO4 to and concentrated to give a residue which was purified by flash chromatography (petroleum ether: EtOAc=10:1 to 1:5) to give the title compound (7.8 g, 53%).

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Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customto give a residue which
  3. extractionwas extracted with EtOAc (50 mL×2) and water (50 mL×2)
  4. extractionThen combined organic layers were extracted with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4 to and
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a residue which
  8. customwas purified by flash chromatography (petroleum ether: EtOAc=10:1 to 1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b607b20b44504d0c9ea7dd17e0e16a6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345713B2

Notizen zur Reaktion

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