1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 178487652, Verbindung

HRID 526460Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526460
[OH:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11](O)=[O:12])=[CH:9][N:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([O:22][CH3:23])[CH:17]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[O:45]1[CH2:50][CH2:49][CH:48]([CH2:51][NH2:52])[CH2:47][CH2:46]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[OH:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([NH:52][CH2:51][CH:48]3[CH2:49][CH2:50][O:45][CH2:46][CH2:47]3)=[O:12])=[CH:9][N:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([O:22][CH3:23])[CH:17]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27732104-AminomethyltetrahydropyranHCID 178487655HCID 178487655, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487652HCID 178487652, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combined 6-(5-hydroxy-4-(2-methoxypyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)nicotinic acid (30 mg, 0.096 mmol), EDCI (27.6 mg, 0.144 mmol), HOBT (19.47 mg, 0.144 mmol), and DMF (961 μl), then added (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanamine (17.66 μl, 0.144 mmol) and Hunig's base (68.3 μl, 0.384 mmol) and stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was purified via preparative HPLC to give the title compound (32.1 mg, 82%) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) δ ppm 1.35 (qd, J=12.38, 4.55 Hz, 2H) 1.71 (d, J=12.88 Hz, 2H) 1.84-1.99 (m, 1H) 3.42 (td, J=11.68, 1.64 Hz, 2H) 3.95 (d, J=3.28 Hz, 1H) 3.98 (s, 3H) 4.19 (s, 3H) 7.76 (d, J=6.57 Hz, 1H) 7.84 (s, 1H) 8.03 (d, J=6.57 Hz, 1H) 8.28-8.47 (m, 2H) 8.55 (br. s., 1H) 8.85 (br. s., 1H). MS m/z [M+H]+410.1.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified via preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82fd32903b454a90979c4e32a0dc0deb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09345713B2

Notizen zur Reaktion

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