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Lithium Hydroxide → (S)-tert-butyl 2-(3-(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)piperidin-1-yl)ethanoate

HRID 526874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526874
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:17][C@H:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:19]4)[C:14]([F:32])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.ClC1C=C2C(C3N=C(N[C@H]4CCCN(C(OC(C)(C)C)=O)C4)C(F)=CN=3)=CN(S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)C2=NC=1.[Li+].[OH-]>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:17][C@H:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])=[O:26])[CH2:19]4)[C:14]([F:32])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 68007066tert-butyl 2-[(3S)-3-[[2-[5-chloro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-5-fluoro-pyrimidin-4-yl]amino]-1-piperidyl]acetateHCID 68007804(S)-tert-butyl 3-(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67285705(S)-tert-butyl 2-(3-(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)piperidin-1-yl)ethanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-[(3S)-3-[[2-[5-chloro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-5-fluoro-pyrimidin-4-yl]amino]-1-piperidyl]acetate, 2a, (0.27 g, 0.44 mmol) in THF was added 1N LiOH solution. The reaction mixture was heated in microwave at 120 degrees for 10 minutes. The reaction mixture diluted with brine, extracted with EtOAc, then with 20% isopropanol/CH2Cl2. The combined organic phases were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The resulting product, 2b, was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated in microwave at 120 degrees for 10 minutes
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting product, 2b, was used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6662ca477edc46e5aee0bc8ffef5b7c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345708B2

Notizen zur Reaktion

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