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Diisopropylethylamine → (S)-3-(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexanol

HRID 526959
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526959
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15](S(C)(=O)=O)[C:14]([F:21])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8]([S:22]([C:25]3[CH:31]=[CH:30][C:28]([CH3:29])=[CH:27][CH:26]=3)(=[O:24])=[O:23])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[NH2:32][CH:33]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH:35]([OH:39])[CH2:34]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:32][CH:33]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@H:35]([OH:39])[CH2:34]4)[C:14]([F:21])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8]([S:22]([C:25]3[CH:31]=[CH:30][C:28]([CH3:29])=[CH:27][CH:26]=3)(=[O:24])=[O:23])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 112404593-AminocyclohexanolHCID 672887915-Chloro-3-(5-fluoro-4-methylsulfonyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 68007634(S)-3-(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)cyclohexanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-3-(5-fluoro-4-(methylsulfonyl)pyrimidin-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1a, (1.09 g, 2.34 mmol) and 3-aminocyclohexanol (0.32 g, 2.82 mmol) in THF was added DIEA (0.60 g, 4.69 mmol). The reaction mixture was heated at 130° C. in microwave for 10 min. The solvent was removed under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel chromatography to afford 550 mg of the desired product, 27a.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7767aa82db21406ca80d1e4fca8de4ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345708B2

Notizen zur Reaktion

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