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Sodium Methoxide → (7S)-7-(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-2-azaspiro[4.5]decan-3-one

HRID 527052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527052
ClC1N=C(N[C@H]2CCCC3(CNC(=O)C3)C2)C(F)=CN=1.[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:30]([C:31]3[N:36]=[C:35]([NH:37][C@H:38]4[CH2:48][CH2:47][CH2:46][C:40]5([CH2:44][NH:43][C:42](=[O:45])[CH2:41]5)[CH2:39]4)[C:34]([F:49])=[CH:33][N:32]=3)=[CH:29][N:28](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:25]2=[N:26][CH:27]=1.C[O-].[Na+]>CO>[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:30]([C:31]3[N:36]=[C:35]([NH:37][C@H:38]4[CH2:48][CH2:47][CH2:46][C:40]5([CH2:44][NH:43][C:42](=[O:45])[CH2:41]5)[CH2:39]4)[C:34]([F:49])=[CH:33][N:32]=3)=[CH:29][NH:28][C:25]2=[N:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 68007747(7S)-7-(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-2-azaspiro[4.5]decan-3-oneHCID 86667444(7S)-7-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-2-azaspiro[4.5]decan-3-one

Produkt 1

HCID 68007993(7S)-7-(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-2-azaspiro[4.5]decan-3-oneAusbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (7S)-7-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-2-azaspiro[4.5]decan-3-one, 62d, (0.091 g, 0.159 mmol) in MeOH (2 mL) was added NaOMe (2 mL of 25% w/v, 9.255 mmol). The reaction was stirred for 0.5 hours then concentrated in vacuo. The material was purified by reverse phase HPLC (Water/HCl:MeOH) to give a mixture of diastereomers. The fractions containing pure product were combined and concentrated to give 50 mg of the HCl salt of 969.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe material was purified by reverse phase HPLC (Water/HCl:MeOH)
  3. customto give
  4. additiona mixture of diastereomers
  5. additionThe fractions containing pure product
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8878a8337e02475892aba4f26ec776c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345708B2

Notizen zur Reaktion

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