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Triphosgene → HCID 86717347, Verbindung

HRID 527145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527145
[NH2:1][C:2]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[CH:15][C:14]=2[O:22][CH3:23])[C:10](=[O:11])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]1=[O:12].Cl[C:25](Cl)([O:27]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.Cl.[CH3:37][O:38][NH2:39]>C1COCC1>[CH:19]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:2]2([NH:1][C:25]([NH:39][O:38][CH3:37])=[O:27])[C:10](=[O:11])[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[C:3]2=[O:12])=[C:14]([O:22][CH3:23])[CH:15]=1)([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 86717345HCID 86717345, Verbindung

Produkt 1

HCID 86717347HCID 86717347, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-2-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-2H-inden-1,3-dione (0.50 g, 1.61 mmol) in anhydrous THF (20 ml) was added triphosgene (0.528 g, 1.77 mmol) and stirred for 15 min. The reaction mixture was concentrated and was dissolved in anhydrous THF (20 ml) and was added O-methyl-hydroxylamine hydrochloride (0.28 g, 4.04 mmol) was stirred for 2 hrs at room temperature. The reaction mixture was oncentrated and was purified using silica gel column chromatography (1:1=ethylacetate:hexane) to afford the title compound (420 mg, 69%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionwas dissolved in anhydrous THF (20 ml)
  3. stirringwas stirred for 2 hrs at room temperature
  4. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dbcf232a8d64c98933cb24e46e1c68d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346749B2

Notizen zur Reaktion

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