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2-Bromobutane → HCID 71295313, Verbindung

HRID 527200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527200
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:22]2[C:26](=[O:27])[NH:25][N:24]=[CH:23]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH:35]([CH2:37][CH3:38])[CH3:36]>CS(C)=O.O>[CH:35]([N:25]1[C:26](=[O:27])[N:22]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]3[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:18][CH:19]=4)[CH2:12][CH2:13]3)=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH:23]=[N:24]1)([CH2:37][CH3:38])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 65542-BromobutaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 90310677HCID 90310677, Verbindung

Produkt 1

HCID 71295313HCID 71295313, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of triazolone 7 (0.11 g, 0.3 mmol) in dimethylsulfoxide (4 mL) was added K2CO3 (0.08 g, 0.6 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 1 h. After the addition of 2-bromo butane (0.05 mL, 0.45 mmol), the temperature increased to 80° C. for overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with water and extracted with dichlormethane. The combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to yield the crude product, which was purified by column chromatography to obtain triazolone 8 (0.11 g, 87%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δH): 7.64 (s, 1H), 7.37 (dd, J=13.0, 2.2 Hz, 1H), 7.26-7.24 (m, 1H), 7.04 (t, J=8.8 Hz, 1H), 6.99-6.97 (m, 2H), 6.88-6.84 (m, 2H), 4.31-4.26 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.26 (bs, 8H), 1.86-1.81 (m, 1H), 1.73-1.71 (m, 1H), 1.38 (d, J=6.8 Hz, 3H), 0.89 (t, J=7.4 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, δC): 154.6, 154.2, 151.6, 139.4, 133.3, 128.4, 119.4, 118.7, 118.0, 114.5, 111.0, 110.8, 55.6, 52.8, 51.0, 50.5, 28.4, 19.3, 10.8.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe temperature increased to 80° C. for overnight
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. extractionextracted with dichlormethane
  4. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto yield the crude product, which
  8. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38e6c9f071394e908ffe8bb10e0c5203
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346791B2

Notizen zur Reaktion

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