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3-Oxocyclohexane-1-carboxylic acid → 9-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylic acid

HRID 527454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527454
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:3]1.Cl.[Cl:12][C:13]1[CH:30]=[CH:29][C:16]([C:17]([N:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)N)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1>C(O)(=O)C>[Cl:12][C:13]1[CH:30]=[CH:29][C:16]([C:17]([N:19]2[C:2]3[CH2:3][CH:4]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:5][CH2:6][C:7]=3[C:22]3[C:21]2=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:27][CH3:28])[CH:23]=3)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27602523-Oxocyclohexane-1-carboxylic acidHCID 124352824-Chloro-benzoic Acid 1-(4-Methoxyphenyl)hydrazide Hydrochloride

Produkt 1

HCID 218196899-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylic acidAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-Oxocyclohexanecarboxylic acid (27.2 mg, 0.19 mmol) was added to a stirred solution of 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide hydrochloride (50 mg, 0.16 mmol) in acetic acid (0.5 mL), the mixture was heated at 80° C. under nitrogen for 3 h, then it was allowed to cool to ambient temperature and stirred overnight. Ice-water (2 mL) was poured into the cold reaction mixture and the formed precipitate was collected by filtration, carefully washed with water and dried in vacuo to yield the title compound (50 mg, 82%) as an off-white solid. C21H18ClNO4, Mr=383.82; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) d: 1.79-1.87 (m, 1H), 2.11-2.14 (m, 1H), 2.57-2.75 (m, 5H), 6.73 (dd, J=2.8/9.0 Hz, 1H), 6.97 (d, J=2.8 Hz, 1H), 7.06 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 4H); LCMS (ESI) tR: 2.82 min (>99%, ELSD), m/z: 384.0 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. filtrationthe formed precipitate was collected by filtration
  3. washcarefully washed with water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c6cb46038b849798104ee564b8046fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346803B2

Notizen zur Reaktion

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