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4-Methylmorpholine → 1-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2-(p-nitrophenoxycarbonyloxy)ethane

HRID 52845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52845
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([O:8][C:9](Cl)=[O:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[Si:14]([O:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].CN1CCOCC1>C(Cl)Cl>[Si:14]([O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:9]([O:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10])([C:17]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 111376652-(tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxyethanol

Produkt 1

HCID 189396641-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2-(p-nitrophenoxycarbonyloxy)ethane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A 604 mg (3.00 mmol) sample of p-nitrophenoxycarbonylchloride in 3 mL of methylene chloride was added to a solution of 0.528 g (3.00 mmol) of 2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethanol and 0.330 mL of 4-methylmorpholine in 2 mL of methylene chloride cooled in an ice bath. The solution was stirred for 2 hours. The mixture was diluted with methylene chloride, which was washed with water, dried and concentrated. The crude product was chromatographed on silica gel, eluting with 10% ethyl acetate in hexane. The solvent was removed and the product dried to afford 0.453 g of the title compound, which was taken directly to the next step.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. washwas washed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with 10% ethyl acetate in hexane
  7. customThe solvent was removed
  8. customthe product dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-818ebea29a5a4fde8cfd7e1bbe258c7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616714

Notizen zur Reaktion

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