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3-Hydroxy-N-(4-Methoxybenzyl)-4-Nitro-N-(Thiazol-2-Yl)Benzenesulfonamide → HCID 89761412, Verbindung

HRID 528572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528572
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:11]([N:14]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-])=O>CC(O)=O.[Fe]>[NH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:11]([N:14]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)(=[O:12])=[O:13])=[CH:3][C:2]=1[OH:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 897614343-Hydroxy-N-(4-Methoxybenzyl)-4-Nitro-N-(Thiazol-2-Yl)Benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 89761412HCID 89761412, VerbindungAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (9 g, 21.3 mmol) in AcOH (70 ml) was added Fe-powder (5.98 g, 106.0 mmol, Qualigens) and the resulting suspension was stirred at 70° C. for 2 h. The mixture was cooled to 25° C. The organic compound was extracted with EtOAc, washed with saturated aqueous solution of NaHCO3, dried over sodium sulfate and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel chromatography using a gradient of 0-50% EtOAc in hexanes as eluent to afford 5.5 g of 4-amino-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (INTERMEDIATE AD) as off white solid in 66.2% yield. 1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ 9.82 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.21-7.25 (m, 2H), 7.08-7.09 (dd, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.84 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.62 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.67 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.70 (s, 3H); m/z (ESI, positive ion) 392.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 25° C
  2. extractionThe organic compound was extracted with EtOAc
  3. washwashed with saturated aqueous solution of NaHCO3
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ca4ea8eaeda48c0b1df62540af05d56
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346798B2

Notizen zur Reaktion

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