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Allyltributylstannane → 4-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide

HRID 528595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528595
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][C:14]2[CH:18]=[C:19]([S:22]([N:25]([CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)[C:26]3[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=3)(=[O:24])=[O:23])[CH:20]=[CH:21][C:13]1=2.[CH2:40]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:41]=[CH2:42]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:42]([C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][C:14]2[CH:18]=[C:19]([S:22]([N:25]([CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)[C:26]3[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=3)(=[O:24])=[O:23])[CH:20]=[CH:21][C:13]1=2)[CH:41]=[CH2:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 897614134-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide

Produkt 1

HCID 897620874-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamideAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A reaction vial was charged with 4-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide (EXAMPLE 53, Step 1; 0.347 g, 0.542 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.031 g, 0.027 mmol), and then diluted with DMF (1.084 ml). After purging with nitrogen, allyltributyltin (0.202 ml, 0.650 mmol) was added and the reaction was heated to 100° C. for 30 minutes until completion. The reaction was concentrated in vacuo and purified via silica-gel chromatography (12-g RediSep Gold column), eluting with 0-30% ethyl acetate in heptanes) to yield 4-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide (0.312 g, 0.519 mmol, 96% yield) as a yellow oil. m/z (ESI) 602.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customA reaction
  2. additionwas added
  3. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  4. custompurified via silica-gel chromatography (12-g RediSep Gold column)
  5. washeluting with 0-30% ethyl acetate in heptanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db47ff3223b546f9b0a044767b21f129
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346798B2

Notizen zur Reaktion

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