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Cesium carbonate → N-(4-methoxybenzyl)-2-(methoxymethyl)-3-oxo-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide

HRID 528646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528646
Cl[CH:2]([CH2:6][O:7][CH3:8])[C:3](Cl)=[O:4].[NH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16]([N:19]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=2)(=[O:18])=[O:17])=[CH:12][C:11]=1[OH:34].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O>[CH3:33][O:32][C:29]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:25][N:19]([C:20]2[S:21][CH:22]=[CH:23][N:24]=2)[S:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]3[NH:9][C:3](=[O:4])[CH:2]([CH2:6][O:7][CH3:8])[O:34][C:11]=3[CH:12]=2)(=[O:18])=[O:17])=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 874933872-Chloro-3-methoxypropanoyl chlorideHCID 89761412HCID 89761412, Verbindung

Produkt 1

HCID 89761918N-(4-methoxybenzyl)-2-(methoxymethyl)-3-oxo-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamideAusbeute 39,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-3-methoxypropanoyl chloride (500 mg, 3.18 mmol) and 4-amino-3-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (Intermediate AD; 1.04 g, 2.65 mmol) in DMF (20 mL) was added Cs2CO3 (2.59 g, 7.95 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 16 h. The reaction mixture was diluted with water (200 mL) and extracted with ethyl acetate (2×100 mL). The combined organic layers were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to obtain the crude material which was further purified by column chromatography (silica gel 100-200 mesh and 0-30% ethyl acetate in hexane) to obtain N-(4-methoxybenzyl)-2-(methoxymethyl)-3-oxo-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide (500 mg, 33.1%) as an off white solid. m/z (ESI) 476.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto obtain the crude material which
  6. customwas further purified by column chromatography (silica gel 100-200 mesh and 0-30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1aa88aba60b48749d4e3ab44692943f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346798B2

Notizen zur Reaktion

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