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Potassium Carbonate → HCID 89762127, Verbindung

HRID 528662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528662
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C:10]2[CH:14]=[C:15]([S:18]([N:21]([CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=3)(=[O:20])=[O:19])[CH:16]=[CH:17][C:9]1=2.Br[CH2:37][C:38]([NH2:40])=[O:39].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH3:35][O:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:27][N:21]([C:22]2[S:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=2)[S:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:9]3[N:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[O:1][CH2:37][C:38]([NH2:40])=[O:39])[CH2:13][CH2:12][O:11][C:10]=3[CH:14]=2)(=[O:19])=[O:20])=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 89761693HCID 89761693, Verbindung

Produkt 1

HCID 89762127HCID 89762127, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonamide (550 mg, 1.080 mmol), 2-bromoacetamide (704 mg, 5.108 mmol, Aldrich) in DMF (10 mL) was added potassium carbonate (528 mg, 3.83 mmol). The reaction mixture was heated at 80° C. for 12 h. After completion, the reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water (50 mL) and extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The combined organic layer was washed with water (50 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the crude material which was purified by combiflash column chromatography (column size: 12 g; elution: 0-60% ethyl acetate in hexane) to get 2-(2-(7-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)phenoxy)acetamide (300 mg, 49.0%). MS (ESI, positive ion) m/z; 567.1 (M+1)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter completion, the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  3. washThe combined organic layer was washed with water (50 mL)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto obtain the crude material which
  7. customwas purified by combiflash column chromatography (column size: 12 g; elution: 0-60% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d473b68a44f495fb9d6d35993d5068a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346798B2

Notizen zur Reaktion

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