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1,10-Phenanthroline → 3-Benzooxazol-2-yl-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 528747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528747
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:14][CH:13]([C:15](=[O:24])[NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2I)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>COCCOC.Cl.[Cu]I.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:14][CH:13]([C:15]2[O:24][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[N:16]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 13181,10-PhenanthrolineHCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 674562543-(2-Iodo-phenylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 674541823-Benzooxazol-2-yl-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 313
Hydrochloric Acid
Katalysator
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 195 mg (0.45 mmol) 3-(2-iodo-phenylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester in 4.5 mL DME in a sealed tube under nitrogen were added 291 mg (0.89 mmol) Cs2CO3, 8.1 mg (44.6 μmol) 1,10-phenanthroline, 4.3 mg (22.3 μmol) CuI, and the mixture was heated at 90° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, 5 mL H2O was added followed by 4 drops 1 M HCl, 5 mL NaHCO3 and the mixture was extracted with DCM (3×10 mL). The organic layers were combined and dried with Na2SO4. After filtration and evaporation of the solvent the product was purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with DCM (3×10 mL)
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationAfter filtration and evaporation of the solvent the product
  5. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cd5c7b326da43ec8c639dd15612c781
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346816B2

Notizen zur Reaktion

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