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1,2-Dichloroethane → (R)-benzyl 1-(4,4-diethoxybutylamino)-3-mercapto-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate

HRID 529463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529463
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([C:16]([SH:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:13]([OH:15])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.[CH2:34]([O:36][CH:37]([O:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH2:41])[CH3:35]>C(Cl)Cl>[CH2:43]([O:42][CH:37]([O:36][CH2:34][CH3:35])[CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH:41][C:13](=[O:15])[C@@H:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:16]([SH:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 806724,4-DiethoxybutylamineHCID 22881903(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid

Produkt 1

HCID 86706198(R)-benzyl 1-(4,4-diethoxybutylamino)-3-mercapto-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamateAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a round bottom flask was added (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-mercapto-3-methylbutanoic acid (4.68 g, 16.52 mmol), HOBT (2.53 g, 16.52 mmol), EDC (3.17 g, 16.52 mmol), DCM (50 mL), TEA (2.302 mL, 16.52 mmol) and 4,4-diethoxybutan-1-amine (2.66 g, 16.52 mmol). The reaction was stirred at rt overnight. The reaction was diluted with DCM (150 mL). The organics was washed with water (2×150 mL), saturated aqueous NaCl (100 mL). The organic layer was separated, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give (R)-benzyl 1-(4,4-diethoxybutylamino)-3-mercapto-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate (6.90 gm, 16.2 mmol, 98% yield) as an oil.

Aufarbeitung

  1. washThe organics was washed with water (2×150 mL), saturated aqueous NaCl (100 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a84eee9b2cd4e949a7c583343b4af4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346852B2

Notizen zur Reaktion

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