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1-Pentanol → Triphenylsulfonium 2,4,6-tricyclohexylbenzoate

HRID 529869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529869
[CH:1]1([C:7]2[CH:15]=[C:14]([CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH:13]=[C:12]([CH:22]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[C:8]=2[C:9]([O-:11])=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Na+].COS([O-])(=O)=O.[C:35]1([S+:41]([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.C(C(C)=O)(C)C.C(O)CCCC>O>[CH:22]1([C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]3)[CH:15]=[C:7]([CH:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[C:8]=2[C:9]([O-:11])=[O:10])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.[C:48]1([S+:41]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 62761-PentanolHCID 112513-Methyl-2-butanoneHCID 22995011Triphenylsulfonium methylsulfateHCID 118556698Sodium 2,4,6-tricyclohexylbenzoate

Produkt 1

HCID 131735632Triphenylsulfonium 2,4,6-tricyclohexylbenzoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 100-mL eggplant shaped flask was charged with 1.0 g of sodium 2,4,6-tricyclohexylbenzoate (prepared in Synthesis Example 1-6), 0.9 g of triphenylsulfonium methylsulfate, 10 g of methyl isopropyl ketone, 10 g of 1-pentanol, and 5 g of water, which were stirred at room temperature for 1 hour. The organic layer was separated from the reaction mixture and washed with water. After washing, the organic layer was concentrated by distilling off the solvent. The liquid concentrate was crystallized from 30 g of diisopropyl ether. The crystal precipitate was filtered and dried, obtaining the target compound, triphenylsulfonium 2,4,6-tricyclohexylbenzoate as white crystal. Amount 1.2 g, yield 76%.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated from the reaction mixture
  2. washwashed with water
  3. washAfter washing
  4. concentrationthe organic layer was concentrated
  5. distillationby distilling off the solvent
  6. concentrationThe liquid concentrate
  7. customwas crystallized from 30 g of diisopropyl ether
  8. filtrationThe crystal precipitate was filtered
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa88c1169a784c8a95e79d877468e735
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09348227B2

Notizen zur Reaktion

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