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Hydrochloric Acid → (1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acid

HRID 530707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530707
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([O:11][Si:12]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:7][C@H:6]1[C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])=[O:4].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:32]([O:31][C:29]([C@@H:6]1[CH2:7][C@H:8]([O:11][Si:12]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:9][CH2:10][C@H:5]1[C:3]([OH:4])=[O:2])=[O:30])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58282737(1R,2R,4R)-2-tert-butyl 1-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58282618(1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acidAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 7 (4.2 mmol) and LiOH (16.8 mmol) in THF/H2O 1/1 (40 mL) was stirred at room temperature for 16 hrs. The reaction mixture was neutralized with 1N HCl to pH 2, and then extracted with DCM (100 mL). Organics were concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc) to yield compound 8 as pale yellow oil in 63% yield.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (100 mL)
  2. concentrationOrganics were concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37184622fae6465b8af571bd9636471e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353100B2

Notizen zur Reaktion

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