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Triethylamine → N-(4-(4-amino-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)phenyl)ethenesulfonamide

HRID 530967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530967
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[N:14][C:15]=3[NH2:17])[N:10]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:29][CH2:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[NH2:17][C:15]1[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[N:10]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:9]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][S:31]([CH:30]=[CH2:29])(=[O:33])=[O:32])=[CH:3][CH:4]=3)[C:16]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 585067963-(4-aminophenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 54756018N-(4-(4-amino-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)phenyl)ethenesulfonamideAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of dichloromethane (5 mL), compound 23 (45 mg, 0.168 mmol) and triethylamine (71 μL, 0.509 mmol) was cooled to 0° C. 2-chloro-1-ethane sulfonyl chloride (16 μL, 0.148 mmol) was added and the reaction was allowed to proceed for 1 hour prior to addition of saturated sodium bicarbonate (10 mL) and extraction with dichloromethane (2×10 mL). The combined organic layers were dried with MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The product was purified by preparative RP-HPLC and lyophilized (8.7 mg, 16% yield): 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.30 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.60 (d, J=8.5, 2H), 7.31 (d, J=8.6, 2H), 6.86 (dd, J=16.4, 9.9, 1H), 6.21 (d, J=16.4, 1H), 6.09 (d, J=9.9, 1H), 5.08 (hept, J=6.7, 2H), 1.49 (d, J=6.7, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 155.44, 152.03, 151.64, 144.22, 138.54, 136.17, 129.25, 127.98, 127.41, 119.52, 96.95, 48.66, 21.75; [M+H]+ calculated for C16H18N6O2S 359.1, found 359.5.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe combined organic layers were dried with MgSO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe product was purified by preparative RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbbe8363af9c4ba2b7f0f42cfd19f1f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353116B2

Notizen zur Reaktion

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