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Trifluoromethanesulfonic anhydride → Ethyl 2-ethoxy-4'-fluoro-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)biphenyl-4-carboxylate

HRID 530976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 530976
FC(F)(F)S([O:6][S:7]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])(=[O:9])=[O:8])(=O)=O.[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH:22]=[C:21](O)[C:20]=1[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=1)[CH3:17]>N1C=CC=CC=1>[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH:22]=[C:21]([O:6][S:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])(=[O:8])=[O:9])[C:20]=1[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=1)[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 90423930Ethyl 2-ethoxy-4'-fluoro-6-hydroxybiphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 117992433Ethyl 2-ethoxy-4'-fluoro-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)biphenyl-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoromethanesulfonic anhydride (8.66 mL) was added at 0° C. to a mixture of ethyl 2-ethoxy-4′-fluoro-6-hydroxybiphenyl-4-carboxylate (13.0 g) and pyridine (80 mL), and the resultant mixture was stirred at the same temperature as above for 20 minutes. The reaction mixture was passed through a short silica gel (NH) column, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound (15.6 g).

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b69b4ce59544614ade2e82a8299df26
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353108B2

Notizen zur Reaktion

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