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(2S)-2-Methyloxirane → (S)-1-(4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol

HRID 531746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531746
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:44]=[CH:45][CH:46]=1)[CH2:6][N:7]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([C:13]2[C:21]3[C:16](=[N:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]5[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]5)=[CH:24][CH:23]=4)[CH:20]=3)[N:15]([S:34]([C:37]3[CH:43]=[CH:42][C:40]([CH3:41])=[CH:39][CH:38]=3)(=[O:36])=[O:35])[CH:14]=2)[CH:9]=[N:8]1.[CH3:47][C@H:48]1[CH2:50][O:49]1>C(O)C>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:44]=[CH:45][CH:46]=1)[CH2:6][N:7]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([C:13]2[C:21]3[C:16](=[N:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]5[CH2:33][CH2:32][N:31]([CH2:47][C@@H:48]([OH:49])[CH3:50])[CH2:30][CH2:29]5)=[CH:24][CH:23]=4)[CH:20]=3)[N:15]([S:34]([C:37]3[CH:43]=[CH:42][C:40]([CH3:41])=[CH:39][CH:38]=3)(=[O:35])=[O:36])[CH:14]=2)[CH:9]=[N:8]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 146262(2S)-2-MethyloxiraneHCID 900307563-(1-(3-fluorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride

Produkt 1

HCID 90031214(S)-1-(4-(4-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-82A, 3-(1-(3-fluorobenzyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride (230 mg, 0.349 mmol) was alkylated using (S)-2-methyloxirane (41 mg, 0.69 mmol) DIPEA (136 mg, 10 mmol) and ethanol (5 mL) to get 200 mg (crude) of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-777398def7794c59ae4627e810d81389
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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