Sodium Carbonate → Abiraterone

HRID 53189

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53189
C(B(CC)[C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)C.I[C:13]1[C@:14]2([CH2:31][CH2:30][C@H:29]3[C@@H:19]([CH2:20][CH:21]=[C:22]4[C@:27]3([CH3:28])[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([OH:32])[CH2:23]4)[C@@H:16]2[CH2:17][CH:18]=1)[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[N:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([C:13]2[C@:14]3([CH2:31][CH2:30][C@H:29]4[C@@H:19]([CH2:20][CH:21]=[C:22]5[C@:27]4([CH3:28])[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([OH:32])[CH2:23]5)[C@@H:16]3[CH2:17][CH:18]=2)[CH3:15])[CH:5]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6428513-(Diethylboryl)pyridineHCID 11069352(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-ol

Produkt 1

HCID 132971Abiraterone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Diethyl(3-pyridyl)borane (3.23 g, 22 mmol) from Aldrich Chemical Co. Ltd. was added to a stirred solution of 17-iodo-androsta-5,16-dien-3β-ol (7.96 g, 20 mmol) in THF (120 ml) containing bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride (140 mg, 0.2 mmol). An aqueous solution of sodium carbonate (2M, 50 ml) was then added and the mixture heated, with stirring, by an oil bath at 80° C. for 48 h, and allowed to cool.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto cool

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec36e245e4bc42cbbd4e9cfcb89b3272
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
Patentnummer
US05618807

Verknüpfte Notizen

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