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Water → HCID 57524406, Verbindung

HRID 532115
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532115
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:28])[N:5]([C@@H:12]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[C:20]([O:25]CC)[CH:19]=1)[CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:6]2=[O:11].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].O>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:28])[N:5]([C@@H:12]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[C:20]([OH:25])[CH:19]=1)[CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:6]2=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 57524404O-Demethyl-N-deacetyl apremilast

Produkt 1

HCID 57524406HCID 57524406, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-4-amino-2-[1-(3-ethoxy-4-hydroxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-isoindole-1,3-dione (0.55 mmol) in anhydrous CH2Cl2 at room temperature, is added AlCl3 (2.2 mmol). After stirring for 1 hour, water is added. The product is extracted into CH2Cl2, and the organic extract is dried over MgSO4. The solvent is removed to afford crude (S)-4-amino-2-[1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-iso indole-1,3-d lone. The product is purified by column chromatography or recrystallization.

Aufarbeitung

  1. extractionThe product is extracted into CH2Cl2
  2. extractionthe organic extract
  3. dry with materialis dried over MgSO4
  4. customThe solvent is removed
  5. customto afford crude (S)-4-amino-2-[1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-iso indole-1,3-d lone
  6. customThe product is purified by column chromatography or recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d1b30719da54ebd8fd892163f2d63fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853175B2

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