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Ethyl Acetate → 1-Bromo-2-(2-(ethoxymethoxy)-1,3-difluoropropan-2-yl)-4-methylbenzene

HRID 532205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532205
[H-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[CH:6][C:5]=1[C:11]([OH:16])([CH2:14][F:15])[CH2:12][F:13].[CH2:17](Cl)[O:18][CH2:19][CH2:20]OC.CC(=O)OCC>C1COCC1.O>[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[CH:6][C:5]=1[C:11]([O:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH3:20])([CH2:12][F:13])[CH2:14][F:15]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 775901-(Chloromethoxy)-2-methoxyethaneHCID 866850732-(2-Bromo-5-methylphenyl)-1,3-difluoropropan-2-ol

Produkt 1

HCID 866850741-Bromo-2-(2-(ethoxymethoxy)-1,3-difluoropropan-2-yl)-4-methylbenzeneAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

NaH (362 mg, 9.05 mmol) was added to a solution of 2-(2-bromo-5-methylphenyl)-1,3-difluoropropan-2-ol (2.0 g, 7.54 mmol) in THF (10 mL) slowly at 0° C. MEMCl (1.41 g, 11.32 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at rt overnight. The mixture was diluted with H2O and extracted with EA (50 mL×2). The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography over silica gel eluted with PE:EA (10:1 to 6:1) to give the product (1.8 g, yield 68%) as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EA (50 mL×2)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography over silica gel
  7. washeluted with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a222f46096a84d0eae3af2f354273d89
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853186B2

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