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Water → 2-[4-[4-(2-Methyl-tetrazol-5-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-butyl]-7-azaindole

HRID 53222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53222
C([SiH](CC)CC)C.[CH3:8][N:9]1[N:13]=[N:12][C:11]([C:14]2[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[C:17]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]([C:24]3[NH:25][C:26]4[C:31]([CH:32]=3)=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)O)=[C:16]([CH3:36])[CH:15]=2)=[N:10]1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O>[CH3:8][N:9]1[N:13]=[N:12][C:11]([C:14]2[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[C:17]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:24]3[NH:25][C:26]4[C:31]([CH:32]=3)=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)=[C:16]([CH3:36])[CH:15]=2)=[N:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 12052TriethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 190820142-[4-[4-(2-Methyl-tetrazol-5-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-1-hydroxy-butyl]-7-azaindole

Produkt 1

HCID 190820192-[4-[4-(2-Methyl-tetrazol-5-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-butyl]-7-azaindoleAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Triethylsilane (5 ml) was added to a stirred solution of 2-[4-[4-(2-methyl-tetrazol-5-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-1-hydroxy-butyl]-7-azaindole (520 mg, 1.33 mmol) in 20 ml of trifluoroacetic acid at 20° C. under nitrogen. The mixture was stirred at 20° C. for 10 min and then stirred at 70°-75° C. for 16 h. To the mixture was added water, and basified with an aqueous sodium bicarbonate solution (to pH=8) followed by extraction with methylene chloride (3x). The combined organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica column chromatography (7.5 cm column, ethyl acetate/hexane, 1/5-8/1) . The mixture was recrystallized to afford 349 mg (74%) of 2-[4-[4-(2-methyl-tetrazol-5-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-butyl]-7-azaindole, as a white solid, m.p. 147°-150° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 70°-75° C. for 16 h
  2. extractionfollowed by extraction with methylene chloride (3x)
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica column chromatography (7.5 cm column, ethyl acetate/hexane, 1/5-8/1)
  6. customThe mixture was recrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfb4f366bccc4afb8e8ffb785b490cc5
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05618821

Notizen zur Reaktion

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