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Diisopropylethylamine → {5-Bromo-2-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenylcarbamoyl]thiophen-3-yl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 532431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532431
[B-](F)(F)(F)F.C[CH2:7][O:8][C:9]([C:11]([C:21]#[N:22])=NOC(N(C)C)=[N+](C)C)=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Br:32][C:33]1[S:37][C:36]([C:38]([OH:40])=O)=[C:35]([NH:41][C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[CH:34]=1.CONC1C=C[C:55]([O:58][CH2:59][CH2:60][N:61]2[CH2:65][CH2:64][CH2:63][CH2:62]2)=[CH:54][CH:53]=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:45]([O:44][C:42](=[O:43])[NH:41][C:35]1[CH:34]=[C:33]([Br:32])[S:37][C:36]=1[C:38](=[O:40])[NH:22][C:21]1[CH:53]=[CH:54][C:55]([O:58][CH2:59][CH2:60][N:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)=[C:9]([O:8][CH3:7])[CH:11]=1)([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733286O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 219758545-Bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiophene-2-carboxylic acidHCID 86628783Methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenylamine

Produkt 1

HCID 68940005
{5-Bromo-2-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenylcarbamoyl]thiophen-3-yl}carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TOTU (327.3 mg) and N,N-diisopropylethylamine (122.8 mg) were added to a mixture of 5-bromo-3-tert-butoxycarbonylaminothiophene-2-carboxylic acid (306.1 mg), methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenylamine (224.5 mg) in DMF (3.8 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate was then added, and the organic phase was washed with 10% strength citric acid and saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. The product with the molecular weight of 539.11 (C23H30BrN3O5S) was obtained in this way; MS (ESI): 540, 542 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with 10% strength citric acid and saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product with the molecular weight of 539.11 (C23H30BrN3O5S) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89395a65deee4b49879a47f6c7533cd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853208B2

Notizen zur Reaktion

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