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4-(Chloromethyl)benzaldehyde → 4-Chloromethylbenzaldehyde oxime

HRID 532519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532519
Cl.[NH2:2][OH:3].[Cl:4][CH2:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=O)=[CH:8][CH:7]=1>CCO>[Cl:4][CH2:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=[N:2][OH:3])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3578774-(Chloromethyl)benzaldehydeHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 762257374-Chloromethylbenzaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Hydroxylamine hydrochloride (10.11 g, 145.5 mmol) was added to a solution of 4-(chloromethyl)benzaldehyde 4 (7.5 g, 48.51 mmol) in EtOH. The mixture was heated at 50° C. for 3 h then concentrated in vacuo. The residue was partitioned between DCM and water. The combined organic extract was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo yielding a white solid that was used without further purification (8.1 g, 98%). 1H NMR (400 MHz, DMSO) d 4.77 (2H, s), 7.46 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.60 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.15 (1H, s), 11.32 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe residue was partitioned between DCM and water
  3. extractionThe combined organic extract
  4. dry with materialwas dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customyielding a white solid that
  7. customwas used without further purification (8.1 g, 98%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-023cc0574f1444a9ba6ce59a708e0082
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853217B2

Notizen zur Reaktion

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