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Lithium hexamethyldisilazane → 4-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)acetyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 533115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533115
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].[Br:11][C:12]1[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[N:16][CH:17]=1.C([O:22][C:23]([CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1)=O)C>O1CCCC1>[C:34]([O:33][C:31]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][CH:25]([C:23](=[O:22])[CH2:19][C:13]2[C:12]([Br:11])=[CH:17][N:16]=[C:15]([Cl:18])[CH:14]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:32])([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 27344275-Bromo-2-chloro-4-methylpyridineHCID 27588121-Tert-butyl 4-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 866748944-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)acetyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution (1.0 M in tetrahydrofuran; 11.00 mL) is added dropwise to 5-bromo-2-chloro-4-picoline (950 mg) in tetrahydrofuran (15 mL) at −40° C. under argon atmosphere. The mixture is stirred for 2 h at −35° C. to −45° C. prior to the addition of piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester (1.33 g) dissolved in tetrahydrofuran (15 mL). The reaction mixture is allowed to warm to room temperature over a period of 1 h. Ice-cold water is added and the mixture is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 75:25→60:40) to give the title compound. LC (method 3): tR=1.43 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=417, 419 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionIce-cold water is added
  2. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 75:25→60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5658ee1722aa4cfdbe4d07bc9c78c663
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853239B2

Notizen zur Reaktion

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