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Lithium borohydride → (2S,3R)-3-((5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methylamino)butane-1,2,4-triol

HRID 533212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533212
[CH2:1]([O:8][CH2:9][N:10]1[C:18]2[C:17]([O:19][CH3:20])=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=2[C:12]([CH2:21][NH:22][C@H:23]([C@H:29]([OH:35])[C:30](OCC)=[O:31])[C:24](OCC)=[O:25])=[CH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Li+]>C(OCC)C.CO>[CH2:1]([O:8][CH2:9][N:10]1[C:18]2[C:17]([O:19][CH3:20])=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=2[C:12]([CH2:21][NH:22][C@H:23]([CH2:24][OH:25])[C@H:29]([OH:35])[CH2:30][OH:31])=[CH:11]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 25223389(2R,3S)-diethyl 2-((5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methylamino)-3-hydroxysuccinate

Produkt 1

HCID 25223390(2S,3R)-3-((5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methylamino)butane-1,2,4-triolAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel3×
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of the product from Example 17.1 (1.718 g, 3.53 mmol) in diethyl ether (30 ml) was added methanol (1.43 ml, 35.3 mmol) and then lithium borohydride (8.83 ml, 17.7 mmol, 2.0M in THF). After 1 h methanol (1.43 ml, 35.3 mmol) was added to the reaction mixture and stirring continued. After 1 h further the reaction mixture was diluted with methanol and then concentrated. The residue was dissolved in methanol (20 ml), diluted with hydrochloric acid (20 ml, 1M) and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (methanol [7N ammonia]-DCM, 15:85) giving a white solid (0.940 g, 66%). 1H NMR (CD3OD) δ 8.43 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.28-7.15 (m, 5H), 5.77 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.12 (ABq, 2H), 4.11 (s, 31-1), 3.80 (dd, J=11.7, 5.3 Hz, 1H), 3.80-3.60 (m, 3H), 3.59 (dd, J=11.0, 4.9 Hz, 1H), 2.90 (q, J=4.9 Hz, 1H). 13C NMR (CD3OD) δ 158.4, 151.4, 151.0, 139.1, 135.0, 129.7, 129.2, 129.1, 117.5, 115.3, 79.0, 72.5, 72.0, 65.6, 62.0, 61.6, 54.8, 42.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methanol (20 ml)
  3. additiondiluted with hydrochloric acid (20 ml, 1M)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (methanol [7N ammonia]-DCM, 15:85)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb802b51768a4fd49121eec2d69a2275
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853224B2

Notizen zur Reaktion

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