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Triethylamine → HCID 67772403, Verbindung

HRID 533397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533397
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1)(=O)=O.[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=1OB(O)O.C(N(CC)CC)C.O1CCOCC1>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=1[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 312751,4-DioxaneHCID 22237819HCID 22237819, VerbindungHCID 86666250HCID 86666250, Verbindung

Produkt 1

HCID 67772403HCID 67772403, VerbindungAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

Under argon gas atmosphere, a mixture of methyl 1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}isoquinoline-7-carboxylate (250 mg), 2,4,6-trifluorophenylboric acid (184 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (22 mg), triethylamine (189 mg), and 1,4-dioxane (15 mL) was heated under stirring in an oil bath at 95° C. for 18 hours. The reaction mixture was returned to room temperature, diluted with water, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain methyl 1-(2,4,6-trifluorophenyl)isoquinoline-7-carboxylate (228 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. customwas returned to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61aff2d9117e4425980b9a5dac64140d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853242B2

Notizen zur Reaktion

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