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Potassium Carbonate → 4-(4-Fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrrole

HRID 533725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533725
Cl[C:2]1[C:10]2[C:9]3[CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14][C:8]=3[NH:7][C:6]=2[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1.COC1C=CC=C(OC)C=1C1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.CCOC(C)=O.O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[F:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:2]2[C:10]3[C:9]4[CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14][C:8]=4[NH:7][C:6]=3[N:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 666779724-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrrole

Produkt 1

HCID 468431424-(4-Fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrroleAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)LösungsmittelHCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3′,4′-d]pyrrole (100 mg, 0.48 mmol), 4-fluorophenylboronic acid (135 mg, 0.96 mmol), Pd(OAc)2 (5 mg, 0.02 mmol), S-Phos (20 mg, 0.05 mmol), and K2CO3 (266 mg, 1.93 mmol) were dissolved in dioxane/H2O (2.2 mL, 10/1, v/v), and stirred overnight at 100° C. The reaction mixture diluted with EtOAc/H2O, and filtered through an Extrelut column. The column was washed with EtOAc, and the filtrate was concentrated. The crude material was triturated with EtOAc, filtered, washed with EtOAc, and dried under vacuum to provide 6 (37 mg, 29% yield) as a tan solid. LC-MS (M+H=269, obsd.=269).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe column was washed with EtOAc
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe crude material was triturated with EtOAc
  5. filtrationfiltered
  6. washwashed with EtOAc
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e34ebba37db2424d9cdffd525904dd65
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853391B2

Notizen zur Reaktion

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