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Chlorosuccinimide → HCID 86644167, Verbindung

HRID 534140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534140
[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[O:6][C@:5]([CH3:10])([CH:7]=[N:8][OH:9])[CH2:4][O:3]1.[Cl:12]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C.O>[OH:9][N:8]=[C:7]([Cl:12])[C@:5]1([CH3:10])[CH2:4][O:3][C:2]([CH3:11])([CH3:1])[O:6]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 86644166HCID 86644166, Verbindung

Produkt 1

HCID 86644167HCID 86644167, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime (4.8 g, 30 mmol) was dissolved in DMF (100 mL) and 1-chloropyrrolidine-2,5-dione (4.0 g, 30 mmol) was added. The reaction was stirred at ambient temperature overnight, then poured in water (600 mL) with of stirring. After 15 minutes the cloudy suspension was extracted with EtOAc and washed with water and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated, to afford (S)-N-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbimidoyl chloride (5.5 g, 28 mmol, 94% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringof stirring
  2. extractionAfter 15 minutes the cloudy suspension was extracted with EtOAc
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67fa5591f381462693c6de4c1a0872fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853409B2

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