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Hydrochloric Acid → (4-{[4-(2-tert-Butylphenyl)piperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)acetic acid

HRID 534981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534981
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([C:19]2[N:20]=[CH:21][N:22]([CH2:24][C:25]([O:27]C)=[O:26])[CH:23]=2)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Li+].[OH-].Cl>O1CCCC1>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([C:19]2[N:20]=[CH:21][N:22]([CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])[CH:23]=2)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 66751284Methyl (4-{[4-(2-tert-butylphenyl)piperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 66792809(4-{[4-(2-tert-Butylphenyl)piperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)acetic acidAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (4-{[4-(2-tert-butylphenyl)piperazin-1-yl]carbonyl}-1H-imidazol-1-yl)acetate (Example 187, 0.34 g, 0.87 mmol) and 1M LiOH solution (5 mL, 5.0 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was stirred at 0° C. for 2 h. The reaction mixture was acidified with 1 M HCl solution and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.34 g, quant.) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-529ef9b4ea254d4da57fc250f0be1f52
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853215B2

Notizen zur Reaktion

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