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1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid → HCID 178473661, Verbindung

HRID 535195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535195
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([OH:8])=O)[N:3]=[N:2]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH2:33]([O:35][C:36]([O:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:62])[C@@:42]([CH2:60][OH:61])([CH3:59])[CH2:43][C@H:44]([NH2:58])[CH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][C:49]([C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[CH:48][CH:47]=1)=[O:37])[CH3:34]>CN(C=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C>[CH2:33]([O:35][C:36]([O:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:62])[C@@:42]([CH2:60][OH:61])([CH3:59])[CH2:43][C@H:44]([NH:58][C:6]([C:4]1[NH:3][N:2]=[N:1][CH:5]=1)=[O:8])[CH2:45][C:46]1[CH:47]=[CH:48][C:49]([C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[CH:50][CH:51]=1)=[O:37])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1401201,2,3-Triazole-4-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 68181053(2S,4R)-4-amino-5-biphenyl-4-yl-2-hydroxymethyl-2-methyl-pentanoic acid ethoxycarbonyloxymethyl ester

Produkt 1

HCID 178473661HCID 178473661, VerbindungAusbeute 8.161,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 81531DiisopropylethylamineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid (14 mg, 124 nmol), DIPEA (86.3 mL, 496 nmol) and HATU (47.1 mg, 124 nmol) were combined in DMF (0.2 mL) and stirred for 5 minutes at room temperature. This was then combined with (2S,4R)-4-amino-5-biphenyl-4-yl-2-hydroxymethyl-2-methyl-pentanoic acid ethoxycarbonyloxymethyl ester (51 mg, 120 nmol). The resulting mixture was stirred for 15 minutes and the reaction was quenched with AcOH. The product purified by preparative HPLC and lyophilized to yield the title compound (5 mg; purity 90%). MS m/z [M+H]+ calc'd for C26H30N4O2, 511.21. found 511.6.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred for 15 minutes
  2. customthe reaction was quenched with AcOH
  3. customThe product purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e41ecabf94f4d708af3476f731d79a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853427B2

Notizen zur Reaktion

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