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Water → [3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxymethyl)oxetan-3-yl]-methanol

HRID 535265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535265
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8].Br[CH2:14][C:15]1([CH2:19][OH:20])[CH2:18][O:17][CH2:16]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:14][C:15]1([CH2:19][OH:20])[CH2:18][O:17][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 529264[3-(Bromomethyl)oxetan-3-yl]methanolHCID 27366032-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenol

Produkt 1

HCID 58031838[3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxymethyl)oxetan-3-yl]-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

600 mg of 3-chloro-4-hydroxybenzotrifluoride and 829 mg of 3-bromomethyl-3-oxetanemethanol were dissolved in 20 ml of acetonitrile, and 1.49 g of cesium carbonate were added. The reaction mixture was heated to 110° C. and stirred at this temperature for three hours. 50 ml of water and 50 ml of ethyl acetate were added to the cooled reaction mixture. The organic phase was removed, dried over MgSO4 and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified on silica gel with the n-heptane/ethyl acetate solvent mixture as a linear gradient of 100% n-heptane=>100% ethyl acetate. This gave 990 mg of [3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxymethyl)oxetan-3-yl]methanol.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was removed
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified on silica gel with the n-heptane/ethyl acetate solvent mixture as a linear gradient of 100% n-heptane=>100% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee84e78adf8f46ed9d0860a704466fc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859494B2

Notizen zur Reaktion

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