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Tetrahydrofuran → 4-Chloro-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine

HRID 535383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535383
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([NH2:9])[CH:3]=1.[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)#[CH:11].C(N(CC)CC)C.C1COCC1>C(#N)C.O.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:11]#[C:10][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:5]=[C:4]([NH2:9])[CH:3]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 10821PhenylacetyleneHCID 53166492-Amino-4,6-dichloropyridine

Produkt 1

HCID 866943684-Chloro-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,6-dichloropyridin-2-amine (2.0 g, 12.3 mmol), ethynylbenzene (2.51 g, 24.5 mmol), copper(I) iodide (234 mg, 1.23 mmol), Dichlorobis(triphenylphosphine)-palladium(II) (1.0 g, 1.23 mmol) and triethylamine (4.3 ml, 31 mmol) is stirred under argon atmosphere in ACN (20 ml) with THF (10 ml) for 6 h at 90° C. The mixture is diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layers are dried over MgSO4, concentrated in vacuo and the product purified by NP chromatography. Yield: 1.2 g (43%). HPLC-MS: M+H=229; tR=1.96 min (*Method—2).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe product purified by NP chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a1b8233b42d4edfbd30cecd61830351
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

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