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Methanol → tert-butyl-N-[1-[(1-ethynylisoquinolin-3-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]-carbamate

HRID 535396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535396
[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][CH:8]([CH3:28])[C:9](=[O:27])[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([C:21]#[C:22][Si](C)(C)C)[C:14]2[C:19]([CH:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[K+].CO>O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][CH:8]([CH3:28])[C:9]([NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([C:21]#[CH:22])[C:14]2[C:19]([CH:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:27])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 86694376tert-butyl-N-[1-oxo-1-[[1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]amino]-propan-2-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86694379tert-butyl-N-[1-[(1-ethynylisoquinolin-3-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]-carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl-N-[1-oxo-1-[[1-(2-trimethylsilylethynyl)isoquinolin-3-yl]amino]-propan-2-yl]carbamate C4a (319 mg, 0.78 mmol), aqueous 1 N KOH solution (3 ml) and MeOH (10 ml) is stirred at RT for 2 h. The mixture is diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layers are dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo and the product purified by RP HPLC. Yield: 225 mg (86%). HPLC-MS: M+H=340; tR=1.84 min (*Method—1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe product purified by RP HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2212c0fe56b4a61857c0b77b86b9983
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

Notizen zur Reaktion

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